گزارشکار آزمایشگاه شیمی آلی 2

[Narges.Z]

گلیسین

مقدمه
آمینها ، دسته وسیعی از مواد آلی نیتروژندار را تشکیل می‌دهند که در آنها ، اتم [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] به یک یا دو یا سه گروه آلکیل و یا آریل متصل می‌باشد. آمینها بسته به تعداد گروههای موجود ، بعنوان نوع اول ، دوم و سوم تقسیم‌بندی می‌شوند. در این بخش ، آمینهای آلیفاتیک مورد مطالعه و بررسی قرار می‌گیرند.

[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] گلیسین و گروه امینی

نامگذاری آمینها
برای نامگذاری آمینها ، روشهای متعددی مورد استفاده قرار می‌گیرند. ساده‌ترین و مرسوم‌ترین آنها ، روش استفاده از کلمه آلکیل آمین یا آریل آمین می‌باشد. مانند:

• C₆H₁₁-NH₂: سیکلو هگزیل آمین
  
• PhCH₂)₂NH): دی بنزیل آمین
  
• CH₃-NH₂: متیل آمین

برای نامگذاری آمینهای نوع اول ، از آمینو آلکان نیز استفاده می‌شود، مانند:

• C₅H₉NH₂: آمینو سیکلو پنتان
  
• C₂H₅-NH₂: آمینو اتان

برخی از آمینهای حلقه‌ای نام خاصی دارند و معمولا از این اسامی برای معرفی آنها استفاده می شود. آمینهای حلقه‌ای با نام azacycloalkane نیز مشخص می‌شوند.
خواص آمینهای آلیفاتیک
تعدادی از آمینهای آلیفاتیک مانند 1 ,4- دی‌آمینو بوتان (Putrescine) و 1 ,5- دی‌آمینو پنتان (Codaverine) سمّی هستند و از فاسد شدن گوشت و ماهی ایجاد می‌شوند. برخی دیگر مانند 2- متیل آزیریدین ، سرطانزا تشخیص داده شده‌اند.
با وجود این ، بسیاری از آمینها و مشتقات آنها ، دارای اثرات زیستی می‌باشند. از آن جمله پیپرازین (ضد انگل) ، هیستامین (تنگ کننده رگها) و نواکائین (بیهوش کننده) را می‌توان نام برد.
خواص فیزیکی و خصلت اسیدی و بازی آمینهای آلیفاتیک
آمینهای نوع اول ، دوم و سوم می‌توانند بعنوان دهنده و یا پذیرنده [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] عمل نمایند. ولی پیوند هیدروژنی آنها ضعیفتر از [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] می‌باشد و به همین علت ، آمینها نقطه ذوب و جوش پایین تری نسبت به الکلهای هم‌کربن دارند. مثلا نقطه جوش متیل آمین 6درجه و متانول ، 64 درجه سانتی‌گراد می‌باشد. آمینهای کوچک با هر نسبتی در آب حل می‌شوند.

آمینها در مقایسه با الکل ، اسیدهای ضعیفتری می‌باشند، ولی با وجود این می‌توان به کمک بازهای قوی عمل پروتون‌گیری از آمینها انجام داد. خاصیت بازی آمینها قابل ملاحظه می‌باشد و قدرت بازی آنها بوسیله استخلاف کنترل می‌شوند. لازم به یادآوری است که آلکیل آمینها درمقایسه با آریل آمینها قدرت بازی بیشتری از خود نشان می‌دهند.

ساختمان یک نوع آمین

روشهای تهیه آمینهای آلیفاتیک

• از واکنش [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] یا آمینهای نوع اول و دوم با هالیدهای آلکیل ، می‌توان آمینها را تهیه نمود. از فعل و انفعال آمونیاک با هالیدهای آلکیل ، ابتدا منوآلکیل آمین تولید می‌شود. برای جلوگیری از ادامه واکنش ، لازم است که غلظت هالید آلکیل کم انتخاب شود. معمولا نوع محصول واکنش به مدت زمان انجان واکنش ، طبیعت ، غلظت هالید آلکیل ، نوع هالوژن و نوع کربنی که هالوژن روی آن قرار گرفته است، بستگی دارد. با کلریدها ، واکنش قابل کنترل‌تر می‌باشد و در صورت استفاده از یدید آلکیل ، آمونیوم چهارتایی تشکیل می‌شود. اگر غلظت CH₃I کم باشد، می‌توان آمینهای نوع دوم یا سوم را سنتز نمود.
  
• می‌توان با انجام واکنش آمیدور سدیم با یدیدهای آلکیل نوع اول در دمای پایین ، آمین نوع اول را بدست آورد. هالیدهای آلکیل نوع دوم و سوم به واکنش حذفی منجر می‌شوند و لذا برای تهیه آمین مربوطه مناسب نمی‌باشند.

واکنشهای شیمیایی آمینهای آلیفاتیک
آمونیاک و آمینهای آلیفاتیک در نقش بازهای قوی ، هسته خواه قوی و همچنین بعنوان اسید ضعیف در واکنشهای گوناگون شرکت می‌کنند. ساده‌ترین واکنش آمینها ، پروتون‌دار شدن آنهاست که به نمک مربوطه منجر می‌شود. به همین علت ، معمولا از آمینها جهت جذب اسیدهای آزاد شده در [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] استفاده می‌شود.
تیتراسیون اسید آمینه گلیسین
هدف:تعیین غلظت محلول گلیسین
روش کار:ابتدا 10 سی سی از محلول گلیسین با غلظت مجهول را در ارلن میریزیم و به آن 10 سی سی محلول ب اضافه می کنیم و با محلول سود 0.1 نرمال تیتر می کنیم.
محلول ب:در داخل ارلن 10 سی سی محلول فرمالدئید و 10 سی سی محلول فنل فتالئین میریزیم سپس آنقدر سود اضافه می کنیم تا صورتی رنگ شود.
این تیتراسیون شبیه یک تیتراسیون اسید ضعیف و باز قوی است.

[Narges.Z]

گروه های عاملی

کتون‌ها ترکیباتی هستند که در آنها ، گروه کربنیل به دو گروه آلکیل و یا آریل متصل است.

عامل کتون (c=o)

گروه کربونیل در کتون ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند δ و یک پیوند π تشکیل شده است که به‌علت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند ، قطبی می‌باشد. انرژی پیوند کربونیل در آلدئیدها ، 176 کیلوکالری بر مول و در کتون‌ها 180 کیلوکالری بر مول می‌باشد. برای نامگذاری کتونها از پسوند اون استفاده می‌شود.

شماره گذاری اتمهای کربن از طرفی انجام می‌گیرد که گروه کربونیل ، شماره کمتری داشته باشد و پس از ذکر شماره عامل کربونیل ، اسم [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] را ذکر کرده ، پسوند اون بر آن افزوده می‌شود. اگر ترکیب ، گروه اسیدی هم داشته باشد، اولویت شماره گذاری با گروه اسیدی خواهد بود.کتون‌های موجود در طبیعتکتونهای موجود در طبیعت بوی مطبوع دارند. آلدئیدها و کتونها مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت به عنوان حلال یا مواد اولیه مصرف می شوند و دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی می باشند بعضی ها مانند تستسترون به عنوان هورمون استفاده می شوند.

برخی مورد مانند بی‌اسیل در آماده‌سازی و خوش طعم کردن کره مصنوعی ، مارگارین مورد استفاده قرار می‌گیرد. 3-متیل سیکلوپنتا دکانون (مشک آهوی ختن) که از غدد نوعی بدست می‌آید، بسیار معطر می‌باشد. یکی دیگر از مواد زیر روه کربونیل ، کافور می‌باشد که یککتون است.سنتز آلدئیدها و کتونها از طریق اکسیداسیون آلکیل بنزن‌هایکی از روشهای مهم و تجارتی تهیه فنل ، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن با [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و هدرولیز هیدروپروکسید حاصل می‌باشد. در این واکنش ، استون هم تولید می‌شودتهیه کتونها از طریق واکنش نوآرایی )α- دیول‌ها (نوآرایی پنتاکولیکوقتی دیول‌ها در محیط اسیدی یا قلیایی قرار بگیرند، با مکانیسم خاصی ، آب از دست می‌دهند و یکی از گروهها از کربنی به کربن دیگر مهاجرت می‌کند و کتون تولید می‌شود. یک چنین بازآرایی به بازآرایی آلفا موسوم است.

استن

اکسید شد همراه با شکسته شدن ، اکسید و احیای خودبخودی کتونهااز اکسید شدن الکلها بوسیله اسید کننده‌های مناسب مانند اسید کرومیک ، آلدئید یا کتون بدست می‌آید. اگر واکنش اکسید شدن بوسیله اکسید کننده‌های مناسب ادامه یابد، در این صورت اسید کربوکسیلیک تولید می‌شود. اکسید شدن کتونها بوسیله پراسیدها نیز موجب شکسته شدن پیوند گروه کربونیل یا کربن مجاور می‌‌شود که یکی از روشهای بسیار مهم تهیه [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] از کتونها می‌باشد و به واکنش ««Baeyer-Viniger»» موسوم است. با استفاده از گروههای مختلف معلوم شده است که گروه مهاجر بصورت آنیونی و با حفظ آرایش ، مهاجرت می‌نماید.واکنش هالوفرمیکی از واکنشهایی که هم کتون را اکسید می کند و هم موجب شکسته شدن پیوند گروه کربونیل با کربن مجاور می شود، واکنش هالوفرم می‌باشد که معمولا در مورد کتونهای متیل‌دار انجام می‌گیرد. این واکنش با ید نیز به سهولت انجام پذیر می‌باشد و یدوفرم زرد رنگ آزاد می‌گردد. این واکنشها در محیط قلیایی انجام می‌شوند.[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] حال مسأله دیگری ایجاد می‌شود. چگونه می‌توان یک کنفیگوراسیون خاص را به جای رسم شکل آن با روشی ساده‌تر و راحت‌تر مشخص نمائیم؟ قابل استفاده‌ترین روش که تا کنون پیشنهاد شده،‌ استفاده از پیشوندهای آر.اس است. بر طبق دستورالعملی که به توسط کاهن (انجمن شیمی، لندن). عالیجناب کریستوفر اینگلد (کالج دانشگاهی، لندن)،‌ و وی پرلوگ (دانشکده فنی زوریخ) پیشنهاد شده است. این روش شامل دو مرحله است

مرحله 1)بر طبق یک سری از دستورهای گزینش، ، ترتیب تقدم را برای چهار اتم یا گروهی از اتمها- یعنی چهار لیگاند- متصل به مرکز کایرال تعیین می‌کنیم.


مرحله 2)جهت‌گیری مولکول را به نحوی در نظر می‌گیریم که لیگاند با پایین‌ترین تقدم در فاصله‌ای دور از ما قرار گیرد و سپس ترتیب قرارگرفتن گروههای باقیمانده را مورد نظر قرار می‌دهیم. اگر از لیگاند با بالاترین تقدم به لیگاندی که در تقدم دوم است و به همین ترتیب با لیگاند سوم از نظر تقدم برسیم و چشم ما در جهت حرکت عقربه‌های ساعت حرکت نماید، کنفیگوراسیون آر مشخص می‌شود(راست)؛ اگر حرکت چشم ما در خلاف جهت حرکت عقربه‌های ساعت باشد کنفیگوراسیون اس است.(چپ)


البته نباید چرخش نوری یک ترکیب- یک خاصیت فیزیکی از یک ترکیب واقعی مثل نقطه ذوب و نقطه جوش- را با جهتی که چشم ما در موقع تصور یک مولکول در یک موقعیت فرضی حرکت می‌کند اشتباه کنیم. تا جائی که به ما مربوط است هیچ تصوری راجع به این چرخش (+) یا (-) به کدام یک از کنفیگوراسیونهای R وS تعلق دارد نمی‌توانیم داشته باشیم مگر این که از طرق تجربی اطلاعات لازم را در مورد یک ترکیب خاص به دست آوریم.تست شناسایی آلدئیدها و کتون هااین تست برای شناسایی و جدا کردن کتون ها و آلدئیدها از سایر ترکیبات خنثی مانند استروآمید و اتر می باشد. انجام این تست در واقع ساختن یکی از مشتقات ( 2و4-دی نیتروفنیل هیدرازون) برای این دسته از مواد است. اگر آلدئید و کتون مربوطه دارای باند 2گانه مزدوج باشدرنگ رسوب پر رنگتر خواهد شد.روش کار:در یک لوله آزمایش خشک و تمیز 2تا3 قطره مجهول مایع یا 0.1 گرم از مجهول جامد را برداشته آنرا در 2سی سی الکل حل نموده سپس قطره قطره معرف 2و4- دی نیتروفنیل هیدرازین اضافه نموده در صورت ایجاد رسوب تست مثبت بوده است.تست یدوفرمتست یدوفرم به متیل کتون ها جواب مثبت می دهد. این تست می تواند روش شناسایی خوبی برای این دسته از مواد باشد.روش کار: در یک لوله آزمایش به 4 قطره مجهول مایع یا 0.1 از جسم جامد 2 سی سی آب مقطر آفزوده 1 میلی لیتر سود10% نیز اضافه نمودهسپس قطره قطره یدوفرم به لوله آزمایش بیفزائیدتا رنگ ید در لوله آزمایش ثابت گردد.وجود رسوب زرد وسنگین در ته لوله آزمایش دلیل بر مثبت بودن تست است.تست تالنزبا کلیه آلدئیدها و همچنین کتون ها ی سبک جواب مثبت می دهد. پس این تست می تواند براحتی آلدئیدها را از کتون ها جدا نماید.روش کار: در یک لوله آزمایش تمیز 2 سی سی نیترات نقره 5%، 1 سی سی سود 10% ریخته لوله را تکان داده سپس قطره قطره محلول آمونیاک 10% به آن افزوده تا رسوب خاکستری اکسیدنقره حل گردد ومحلول شفاف بوجود آید. سپس به 10 قطره معرف ساخته شده مقدار 0.5 میلی لیتر مایع یا 0.1 گرم ماده مجهول اضافه کنید و در حمام آب جوش قرار دهید. اگر ماده شما آلدئید باشد در عرض 10 تا 15 ثانیه واکنش انجام داده ودیواره لوله نقره ای می شود. اما اگر زمان مربوطه بیشتر شد دیگر آلدئید نیست.

[Narges.Z]

[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید]

15گرم چای را در یک بشر یک لیتری ریخته با 120 میلی لیتر آب حدود 20 دقیقه بجوشانید. در یک بشر دیگر به وسیله پارچه آنرا صاف کنید و در همان حال ظرف محلول صاف شده باید روی اجاق باشد تا محلول سرد نشود. همراه با به همزدن 15 میلی لیتر محلول بی کربنات کلسیم به آن اضافه کنید. تانین رسوب میکند. محلول گرم را صاف کنید. محلول را با اسید سولفوریک رقیق واکنش دهید تا سولفات سرب رسوب کند. رسوب را صاف کنید. به محلول 5 گرم کربن اکتیو اضافه کنید و حرارت دهید تا حجم آن حدود 200 – 150 میلی لیتر بشود. محلول را صاف کنید و با 25 میلی لیتر کلروفرم تکان دهید. لایه کلروفرم را در قیف جدا کننده جدا کنید. استخراج با 25 میلی لیتر کلروفرم را 2 مرتبه انجام دهید. به وسیله تقطیر، بیشتر کلروفرم را خارج کنید. باقی مانده را در مقدار کمی آب گرم حل کنید و محلول را با تبخیر آهسته فشرده کنید. کافئین مانند رشته های ابریشم جدا میشود. محصول کافئین با یک مولکول آب همراه است که اگر تا 100 درجه سانتیگراد آنرا گرم کنید آبش را از دست میدهد.
چای یک نوشیدنی است که با دم کردن برگها،جوانه ها وشاخه های ان به مدت چند دقیقه در آب داغ درست میشود.فرآوری آن میتواند شامل اکسیداسیون،تخمیر،حرارت دهی،خشکسازی و افزودن گیاهان،گلها،چاشنیها و میوه های دیگر به آن باشد.
چهارنوع چای خالص وجود دارد: چای سیاه، چای اولانگ، چای سبز وچای سفید . اصطلاح چای گیاهی معمولا" به مواد دم کرده میوه ای یا گیاهی همچون چای دانه گل سرخ، چای بابونه و چای سنجد جیلان که شامل برگهای چای نیست، گفته می شود. (موارد دیگر برای چای گیاهی که درآن از کلمه "چای" استفاده نمی شود "جوشیده" و "دم کرده گیاهی" است). این گفتار منحصرا به تهیه و کاربرد های بوته چای می پردازد.
چای یک منبع طبیعی از کافئین، تئوفیلین، تیانین و آنتی اکسیدان ها است، اما تقریبا بدون چربی، کربوهیدرات ها، یا پروتئین آن دارای طعمی مطلوب است که کمی تلخ و گس می باشد.

[Narges.Z]

خواص استر استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوه‌های رسیده یافت می‌شوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است. موارد استفاده از استر خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنش‌گر و یا [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار می‌گیرند. استرهای طبیعی مومها موم ها مخلوط پیچیده ای از استر ها وآلکان هایی با زنجیره طویل می باشند که در طبیعت یافت می شوند و جز اصلی تشکیل دهنده آنها استرهایی می باشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکل هایی با زنجیره طویل بوجود می آیند. حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا می باشند که به لیپید موسومند.
از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل می‌دهد که یک استر است. چربیهای جامد و روغنهای مایع استرهایی که از واکنش اسید چرب بوجود می ایند گلیسیرید سنگین و گلیسیرین چربیها و روغن های مایع هستند. تعداد [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است از اسیدها بین هشت تا بیست و دو باشد. اسید لوریک : عبارتند از مهم‌ترین اسیدهای چرب اشباع شده‌ای که از [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] چربیها و روغنها بدست آمده‌اند.
، اسید استئاریک و اسید پالمتیک اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدها خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار می‌گیرند، از هیدروژن‌دار کردن روغن دانه‌ها و غلات تهیه می‌شوند. هیدروژن‌دار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم می‌سازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه می‌سازد.
در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی می‌گردند. روش تهیه استرها و لاکتونهااولین و قدیمی‌ترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] . واقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، می‌توان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد واکنش را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد با این روش ، می‌توان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، روش فیشر نامیده می شود.

صا بونی شدناسترها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار می‌گیرند و نمک اسید آلی را تولید می‌نمایند این واکنش به صابونی شدن موسوم میباشد. یک اتم [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] با [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] 18 است. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] استفاده می‌شود و مشاهده می‌گردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد می‌شود و نشان می‌دهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده استتهیه الکل از استر از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده می‌شود. استرها با ترکیبات [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] واکنش می‌دهند. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید می‌شود.روش کار: 18 سی سی ایزوآمیل الکل و 24 سی سی استیک اسید گلاسیال را در یک بالن ته گرد 100 سی سی میریزیم با دقت 4 سی سی اسید سولفوریک غلیظ به محتوی بالن که در حال بهم خوردن است اضافه نمائید چند دانه سنگ جوش به مخلوط اضافه نمائید. دستگاه را برای رفلاکس آماده نمائید مخلوط را با استفاده از منبع مناسب ترجیحا هیتر رفلاکس نمائید (1 ساعت) بعد حرارت را قطع کرده مخلوط را تا درجه حرارت اتاق سرد نمائید مخلوط سرد شده را در یک قیف جداکننده بریزید و با دقت 55 سی سی آب سرد به آن اضافه کنید. بالن را با 10 سی سی آب سرد بشوئید و آنرا درون قیف جداکننده بریزید. با میله همزن مخلوط را قدری هم بزنید لایه آبی (پائینی) را از لایه آلی (بالایی) جدا نمائید. استر خام در لایه آلی حاوی مقداری اسیداستیک است که باید با محلول بی کربنات سدیم 5% استخراج و جدا شود. بدین منظور30 سی سی محلول 5% بی کربنات سدیم را به لایه آلی ذر قیف جداکننده اضافه کنید. قیف جداکننده را به آرامی تا زمانی که دیگر گاز کربن دی اکسید خارج نشود بچرخانید. لایه پائینی را خارج کرده و بار دیگر با 25 سی سی محلول بی کربنات سدیم 5% آنرا شستشو داده ومجددا فاز پائینی را دور بریزید. قبل از دور ریختن آنرا با کاغذ تورنسل تست نموده چنانچه فاز قلیایی نبود بار دیگر عمل شستشو را تکرار کنید. سپس فاز آلی را با 25 سی سی آب شستشو داده و بعد 5 سی سی محلول اشباع سدیم کلرید برای کمک به جدا شدن لایه، اضافه نمائید. لایع پائینی را با دقت جدا کرده و دور بریزید وقتی آب را جدا کردید استر را در یک قیف جداکننده در یک بالن بریزید. 2 گرم منیزیم سولفات خشک را برای خشک کردن به استر اضافه کنید. در بالن را بسته و به آرامی بچرخانید، تا زمانی که محلول صاف شود به حال خود قرار دهید. در حدود 15 دقیقه خشک کردن کامل طول خواهد کشید. دستگاه تقطیر را سوار کنید. تمام وسایل شیشه ای را قبل از استفاده خشک کنید. با دقت استر را جدا کرده و در بالن تقطیر بریزید. استر باید فاقد ماده خشک کننده باشد. چند دانه سنگ جوش اضافه کنید و استر را تقطیر کنید. بالن دریافت کننده را در حمام یخ قرار دهید تا سرد شود.

[Narges.Z]

الکلها:

[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،آلکنها،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،اسیدها،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و دهها ترکیب دیگراز آلکیل هالیدها ، می‌توانیدواکنشگرهای گرینیاردرا بسازید و از واکنشاین واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیده‌تری را بدست آورید و غیره. درآن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده می‌کنید،بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراورده‌ها بکار می‌برید. اهمیت الکلهاما نمی‌توانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم،بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوانسوبستراو بعنوان هسته‌دوست شرکت می‌کنند. مهمترین و ساده‌ترین اثر[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ،نقش کلیدی برعهده دارد.
الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلافهسته‌دوستی انجام می‌دهند، تبدیل می‌شوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملیدر یک[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] را امکان پذیر می‌سازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] را فراهم می‌سازند. ساختار الکلهافرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیلیا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن استزنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یکاتم هالوژن، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی ازبسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.
همه الکلها ، دارایگروه هیدروکسیل (^-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه اینخانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعتواکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد
[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید]
[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] حامل گروه OH^- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندیمی‌شوند:
C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .
یک واکنش اکسایش کهمستقیما با دخالت اتمهای[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] متصل به کربن حامل گروه OH^- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندیکاملا متفاوت دارد.
اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعتیا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی ازاستخلافها می‌توانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را باالکلهای طبقه‌های دیگر مشابه سازند. منابع صنعتی الکلهاالکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیارگوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیهباشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیه‌گاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روشاصلی وجود دارد، روشهایی که می‌توانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قراردهند. یعنینفت،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] وزیست توده. این سه روش عبارتنداز:

• آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
  
• فرایند السکاز آلکنها ،مونوکسید کربنو هیدروژن.
  
• تخمیر[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] .

علاوهبر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن ومونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] بامتان، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمایبالا بدست می‌آید.خواص فیزیکی الکلهادمای جوشدر میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمایجوش ، عمدتاوزن مولکولیو شکل مولکول باشند. در الکلها، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمایجوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالابه جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولییکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتراست.
دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] بیشتر برای شکستن[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.حل شدن الکلهارفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیلپیوندهای هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آبامتزاج‌پذیرند. از آنجا کهنیروهای بین مولکولیالکلها همانند نیروهایبین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برایشکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوندهیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.خواص فیزیکی الکلهادید کلیفرمول عمومی[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ، ROH است که در آن ، R یک گروهآلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد. ممکن است زنجیر باز یا حلقه‌ای باشد؛ ممکن است دارای یک اتم[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگر باشد که در[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] وجود دارد.
همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل ( ^-OH ) هستند که به‌عنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده ازترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعتواکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی ، بر نوع واکنشها تاثیر گذارد. باید توجهداشت که ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است،الکل نیستند؛ آنها فنل هستند و با الکلها تفاوت فاحشی دارند.گروه عاملی^-OHاگر این واقعیت را در نظر داشته باشیم که از نظر ساختاری: الکل آمیزه ای از یک[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] است، به‌خوبی می‌توانیم خواص فیزیکی الکلها را درک کنیم. الکل متشکل از یک گروهآلکیل شبه آلکان و یک گروه هیدروکسیل شبه آب است. از دو واحد ساختاری الکل ، اینگروه^-OH است که سبب خواص فیزیکی مشخصه آب می‌شود و گروه آلکیل ، بستهبه اندازه و شکلش ، این خواص را تعدیل می‌کند.
گروه هیدروکسیل کاملا قطبیاست و نکته بسیار مهم اینکه ، دارای هیدروژنی است که به عنصر به‌شدت الکترونگاتیو[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] پیوند دارد. یک الکل با استفاده از گروه هیدروکسیل می‌تواند پیوند هیدروژنی تشکیلدهد، پیوند هیدروژنی با مولکولهای الکل همانندش و با مولکولهای خنثی و با آنیونها.دمای جوشدر میان[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکولیباشند؛ این چیزی است که از مولکولهایی که عمدتا با نیروهای واندروالسی در کناریکدیگرند، انتظار می‌رود. در الکلها نیز با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالامی‌رود و با شاخه‌دار شدن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید. اما نکته غیر عادی ، درمورد الکلها این است که آنها در دمایی بالا به جوش می‌آیند.
این دماهای جوش، بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمایجوش بسیاری ترکیبها با قطبیت قابل ملاحظه بالاتر است. چگونه این پدیده را تبیینمی‌کنیم؟ بدیهی است پاسخ این است که الکلها ، همانند آب ، مایع‌های بهم پیوستههستند. دمای جوش بالای آنها به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهایهیدروژنی است که مولکولها را در کنار یکدیگر نگه داشته‌اند. اگر چه اترها وآلدئیدها هم اکسیژن دارند، اما هیدروژن در آنها فقط با کربن پیوند دارد ، این نوعهیدروکربنها آنقدر مثبت نیستند که بتوانند با اکسیژن ، پیوند قابل ملاحظه ای ایجادکنند.مطالعه پیوند هیدروژنی در الکلهادر مطالعه پیوند هیدروژنی ، طیف بینی زیرقرمز ، نقش کلیدی بر عهده داشته است. در محلول رقیق در یک حلال غیر قطبی مانند کربنتتراکلرید (یا در فاز گاز) ، یعنی در حالتی که تجمع مولکولی ، کمینه است، به عنوانمثال ، اتانول ، نوار کششی O-H را در 3640cm^-1 نشان می‌دهد. با افزایشغلظت اتانول ، بتدریج ، نوار پهن‌تر دیگری در 3350cm^-1 جایگزین این نوارمی‌شود. [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] با اکسیژن دوم ، پیوند O-H را تضعیف می‌کند و انرژی و بتبع آن ،فرکانس ارتعاش را پایین می‌آورد.حل شدن الکلهارفتار الکلها به‌عنوان حل شده نیز ، توانایی آنها برایتشکیل پیوند هیدروژنی را منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آبامتزاج‌پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها ، همانند نیروهای بینمولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاطند: انرژی لازم برای شکسیتن یکپیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنیبین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود. اما این موضوع ، فقط در مورداللکهای سبک ، یعنی الکلهایی که در آنها گروه -OH بخش بزرگی از[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] را تشکیل می‌دهد، صادق است.با بزرگتر شدن گروه آلکیل شبه آلکان ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] در آب کاهش می‌یابد. از دیدگاه عملی ، خط مرزی بین انحلال پذیری و انحلالناپذیری الکلهای نوع اول در آب را الکل چهار تا پنج کربنی در نظر می‌گیریم. الکلهایپلی‌هیدروکسی در هر مولکول بیش از یک موضع برای تشکیل پیوند هیدروژنی دارند و اینویژگی در خواص آنها منعکس است. ساده ترین دیول ، 1، 2 اتاندیول ، (اتیلن گلیکول) در 197درجه سانتی‌گراد می‌جوشد.
دیولهای سبک با آب در می‌آمیزند و آنهایی که تاهفت اتم کربن دارند، در آب انحلال‌پذیری قابل ملاحظه ای دارند. خاصیات ضد انجماداتیلن گلیکول ناشی از دمای جوش بالا ، دمای انجماد پایین و انحلال‌پذیری بالا در آباست.الکل صنعتیتاریخچهنخستین بار،ابوبکر محمدبن زکریایرازیپزشک و شیمیدان ایرانی از[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] شراب در قرع و انبیق ، ماده‌ای بدست آورد که آن راالکحلنام نهاد؛ پس ازمدتی ، "دکتر واندیک" آمریکایی واژه الکحل را بهالکل (alcohol) تبدیل کرد.اتانولمشخصات کلیامروزه این ماده ، به ناماتیلن الکل(الکل معمولی ،الکل اتیلیک ، روح الخمر ، الکل شراب ، اتانول ، نتیل کربینول ، جوهر شراب ، الکلکشمش ، ئیدروکسیل و...) مشهور است. الکل ، آب‌گونه‌ای است فرار ، بی‌رنگ ، با بویویژه و مزه سوزان ، رطوبت گیر و از[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] سبکتر است. وزن ویژه یا[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] آن 0.795 تا 0.8 ، در فشار متعارفی ، نقطه جوش آن 78.53 تا 78.5 درجهسانتی‌گراد و نقطه انجماد آن ، 114درجه سانتی‌گراد است.
از این‌رو ، آن رادر دماسنجهایی که برای سنجش سرما بکار می‌رود، استفاده می‌کنند. الکل جامد در 130درجه سانتی‌گراد گداخته می‌شود. قابلیت حل شدن اتیل الکل در آب بسیار زیاد است وبه هر نسبت با آب مخلوط می‌شود. از آمیختن آب و الکل ، کمی گرما هم تولید می‌شود،الکل یکی از حلال‌های بسیار خوب است ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و ... را در خود ناپدید می‌کند.
الکل به غیر از آب ، در اغلب حلال‌های آلیمحلول است. الکل خاصیت گندزدایی دارد و آلبومین‌ها را منعقد می‌کند.تهیه الکل از راه تخمیرمخمرمخمر آبجو ، قارچی است که با جوانه زدن تکثیر می‌کند، اگر این قارچدر مجاور یک[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] تخمیر شود، موادی از خود خارج می‌کند که خاصیت[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] داشته و موجب دگرگونی[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] می‌شود. در بین قندها ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] به فرمول C₆H₁₂O₆ است که در انگور وجود دارد،تخمیر شده، الکل می‌دهد (تهیه شراب)تهیه الکل از گلوکزآنزیمی که عمل تخمیر گلوکز بوسیله آن انجام می گیرد،زیمازیاالکلازنامیده می‌شود. هر گاه مخمر آبجو را به گلوکز اضافهکنیم، الکل و[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] یاگاز کربونیکبدست می‌آید.گاز کربونیک + الکل <------- گلوکز
این واکنش در حضور زیماز یا الکاز صورتمی‌گیرد.C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂تهیه الکل از مواد نشاسته داربرای تهیه الکل از مواد نشاسته دار مانندبرنج ، گندم ، ذرت ، سیب زمینی ، آنزیمی به ناممالتاز، مالت را بهمالتوزتبدیل می‌کند. سپس مالتوز بوسیله[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] (آبکافت) به گلوکز تبدیل می گردد و گلوکز هم تخمیر حاصل می‌کند،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و الکل می‌دهد (برای تبدیل مالت به مالتوز ، محیط باید اسیدیباشد)گلوکز <------ آب + نشاسته
این واکنش در حضور اسیدسولفوریک 2% صورت می‌گیرد.
محلولهای الکلی که از تخمیر بدست می‌آید، از نظر مقدارالکل تفاوت دارند. در شرابها ، 10% و در آبجو 6% و در عرق بیش از 30% تا 50% است. در تخمیر الکلی لازم است که یکی از از فسفات‌ها در محیط عمل باشد تا تخمیر الکلی بهآسانی و بسادگی انجام گیرد. بر حسب موادی که در محیط عمل وجود داشته باشند، موادگوناگونی بدست می‌آید که سودمندترین آنها تبدیل[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] به[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] است. مثلا در مجاورتبی‌سولفیت سدیمیاسولفیت هیدروژن سدیمبه فرمول NaHSO₃ معادله واکنش تخمیرگلوکز چنین است:گلیسیرین + استالدئید + دی اکسیدکربن <------- گلوکز(قند انگور)C₆H₁₂O₆ → CH₃CHO + C₃H₅(OH)₃ +CO₂تهیه الکل از شرابنخستین بارابوبکر محمدبن زکریا رازیاز تقطیرشراب در قرع و انبیق ، الکل را بدست آورد. درفرانسهاغلب الکل را از شراببدست می‌آورند. علاوه بر این روش ، مقدار زیادی[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و نوشابه الکلی را از راه تخمیر بدست می‌آورند. عمل تخمیر بر رویهگزوزها ((قند شش کربن‌دار) انجام می‌گیرد، ولی چون در این قندها ماده اولیه گرانبها است،اغلب ازچند قندیها (پلی ساکاریدها) مانند[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] ،[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و ... به عنوان ماده اولیه بهره می‌گیرند. از دی ساکاریدها مانند ملاس کارخانه‌هایقند و... هم به عنوان ماده اولیه می‌توان برای تهیهاتیل الکلبهره گرفت. تهیه الکل از ساکاروز یا قند معمولیساکارزرا آنزیمی به نامانورتاز (invertase) یاانورتین (invertine) هیدرولیز (آبکافت) می‌کند و بهگلوکزولولزتبدیل می‌نماید.لولز + گلوکز <------ آب + ساکاروزC₆H₁₂O₆ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
این دو واکنش درحضور انورتاز انجام میگیرد.C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂
این واکنش درحضور انورتاز انجام میگیرد.تهیه الکل از راه سنتزتهیه الکل از اتیلننخستین باربرتلو (Berthelot) شیمیدان فرانسوی ، الکل را از اثرآب بر اتیلن به کمک[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] بدست آورد.سولفات هیدروژن اتیل <------ اسید سولفوریک + اتیلنC₂H₄ → C₂H₅HSO₄الکل + اسیدسولفوریک <----- آب + سولفات هیدروژناتیلC₂H₅HSO₄ + H₂ → H₂SO₄ + C₂H₅OHتهیه الکل از استیلنالکل را بیشتر در صنعت از اثر[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] (هیدروژن افزایی) استالدئید بدست می‌آورند. برای تهیه استالدئید از استیلنبهره می‌گیرند:استالدئید <----- آب + استیلن
در این واکنش از[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] (II) استفاده شده است.C₂H₂ + H₂O → CH₃CHOالکل اتیلیک <------ هیدروژن + استالدئید
در این واکنش از[فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] احیا شده استفاده شده است.

تهيه دی بنزال استون (تراكم آلدولی) :
روش آزمایش : ابتدا مقدار2.5 گرم سود را با 12.5 ميلی ليتر آب در يك ارلن 250ميلی ليتری ريخته و حل می كنيم ، 12.5 ميلی ليتراتانول به مخلوط اضافه می كنيم و آنرا به هم می زنيم و اجازه می دهيم به دمای معمولی اتاق برسد. سپس 1.4 گرم استون و متعاقب ان 5.25 ميلی ليتر بنز آلدئيد به محتواي ارلن اضافه می كنيم كه مخلوط مورد نظر تغيير رنگ داد ورنگ آن به ليمويی تغيير يافت كه درهنگام اين تغييرات دمای مخلوط 38 درجه بود و رسوب تشكيل شد. بعد اجازه میدهيم محلول به مدت 25دقيقه به حال خود بماند و در مدت اين 25دقيقه هر چند وقت يكبار ارام به هم می زنيم كه در پايان اين زمان دمای‌محلول پس از اين 25دقيقه به 28درجه رسيد و رسوب زرد رنگی تشكيل شد و بعد مخلوط را روی قيف خلأ صاف می كنيم و در پايان محصول را با الكل سرد می شوييم و پس از اطمينان كامل از خشك شدن آنرا وزن می كنيم.


ماده بدست آمده زرد رنگ بود و در مرحله بعد ميزان راندمان محصول را بدست می آوريم برای بدست آوردن راندمان ابتدا تعيين ماده محدود كننده است . مقدار دی بنزال استون بدست آمده درآزمایشگاه 5.25 گرم بود.

[Narges.Z]

ساختار سیکلو هگزن : مواد لازم : سیکلو هگزانول ، سولفوریک اسید غلیظَ،سدیم بی کربناتاحتیاط :سدیم بی کربنات یک اکسید کننده قوی است. از تماس آن با پوست بدن و تنفس آن اجتناب کنید . خطر : سیکلو هگزن قابل اشتعال است .روش کار :0.081مول سدیم بی کربنات را در 125 سی سی اسید سولفوریک غلیظ به مخلوط اضافه کنید .محلول نارنجی رنگ کرومیک اسید را بگذارید تا به دمای معمولی برسد،سپس در یک ارلن 500 سی سی 2% مول سیکلو هگزانول و 75 سی سی آب بریزید و مخلوط کنید. اکنون اسید کرومیک را به محلول سیکلو هگزانول بیفزایید و با چرخاندن ارلن آنها را مخلوط کنید.مخلوط به سرعت گرم میشود . ارلن را در حمام اب و یخ قرار دهید تا دمای مخلوط حدود 55-60 درجه شود. وقتی با خروج ظرف از حمام همچنان دمای مخلوط ثابت ماند ،در حالیکه مخلوط را گاهی میچرخانید بگذارید یک ساعت بماند. سپس مخلوط را به بالن منتقل کنید و 100 سی سی اب و چند عدد سنگ جوش اضافه کنید و دستگاه را برای تقطیر جز به جز اماده کنید. وقتی حدود 100 سی سی از مخلوط تقطیر شد،مقطز حاصل را که 2 لایه است در یک قیف جدا کننده بریزید و لایه ابی را با سدیم کلرید اشباع کنید قیف را بچرخانید تا نمک حل شود.سیکلو هگزانول در اب نسبتا حل میشود بنابراین با انحلال نمک های معدنی نظیر پتاسیم کربنات یا سدیم کلرید در لایه آبی ، انحلال پذیری سیکلو هگزانول درآب کاهش میهبد و به این ترتیب میتوان آلی به طور کامل استخراج کرد. به این عمل استخراج به کمک نمک گویند.لایه آلی را جدا کنید و لایه آبی را با 15 سی سی دی کلرو متان یا اتر استخراج نمائید. محصول استخراج شده را با لایه آلی مخلوط کنید و سپس به لایه آلی مقداری منیزیم سولفات جهت ابگیری اضافه کنید. دستگاه را برای تقطیر ساده آماده کنید. مخلوط باقیمانده عمدتا سییکلو هگزانول استمکانیسم واکنش تهیه سیکلو هگزن :

[Narges.Z]

هدف از آزمایش : کروماتوگرافی کاغذی
وسایل مورد نیاز : خط کش، مداد، کاغذ کروماتوگراف (WhatmanPaper )، لوله موئین، سشوار، استوانه ی مدرج .
مواد مورد نیاز : فنیل آلانین، گلایسین، آلانین
تئوری :
کروماتوگرافی اصطلاحی است که به چندین تکنیک جداسازی اطلاق می گردد که اساس این روش ها مهاجرت افتراقی یا اصطلاحا(DefferentialMigration) است .دراین تجربه یکی ازاین روشهایعنی کروماتوگرافی کاغذی به منظور جداسازی مخلوطی از یون های فلزات واسطه به کار می رود به طوری که شناسایی آن ها ممکن شود .خواهید دید که شناسایی هر یون پس از این که این یون هااز هم جدا شدند خیلی راحت تر خواهد بود .
درهر روش مهاجرت افتراقی سه چیز مورد نیاز است.
1) بایستی یک محیط مهاجرت وجود داشته باشد که محلی است برای این که جدا سازی اتفاق بیافتد.
2) بایستی یک نیروی جلو برنده (DrivingForce)برای حرکت دادن گونه ها جهت جدا شدن در طول محیط مهاجرت وجود داشته باشد.
3) بایستی یک نیروی مقاوم انتخابی (SelectionResistiveForce)وجود داشته باشد.
تعریف نیروی متحرک (DrivingForce): عبارتست از تمایل حل شدن گونه در فاز متحرک که باعث پیشروی سریع تر نمونه می شود.
تعریف نیروی مقاوم انتخابی(SelectionResistiveForce): عبارتست از تمایل حل شدن گونه در فازثابت که باعث عقب ماندن آن از مهاجرت می شود.
همین نیروی اخیر یعنی نیروی مقاوم انتخابی است که باعث جدا سازی قابل ملاحظه گونه های شیمیایی می شود.
اگرمخلوط از گونه های شیمیایی روی یک محیط مهاجرت درنقطه ای قرارداده شوند ،نیروی جلوبرنده تمایل دارد که مخلوط را به مکانی دور تر از نقطه شروع حرکت دهد .از طرفی نیروی مقاوم انتخابی تمایل به عقب نگه داشتن گونه ها دارد .نیروی مقاوم مذکور از این نظر انتخابی است که حرکت هریک از گونه هارا با میزانی متفاوت کند می کند.
این اختلاف در سرعت حرکت در جهت دور شدن از مبداء،اساس اصطلاح (Defferential Migration) است.
دراین آزمایش روش مهاجرت افتراقی ،کروماتوگرافی کاغذی است . محیط مهاجرت نواری از کاغذ کروماتوگارفی است. نیروی جلوبرنده ،جریانی از مایع به عنوان حلال در طول نوار کاغذ است که این حلال مایع ،فاز متحرک یا (MobilePhase)هم گفته می شود .درمورد نیروی مقاوم انتخابی این احتمال می رود که بیش از یک نوع نیروی مقاوم انتخابی درکاغذ کروماتوگرافی وجود داشته باشد. شاید یکی از نیروهای مقاوم انتخابی عمده وقتی شناخته شد که دریافتند کاغذ دارای مقدار زیادی آب است که محکم به آن چسبیده واین وضع ممکن است به صروت استخرهایی از آب تصور شود .وقتی گونهه های شیمیایی درحال حرکت در طول مسیر فاز متحرک هستند با مکان هایی پر از آب پیوند یافته به کاغذ مواجه می شوند .حتی ممکن است این گونه ها به داخل این فاز ثابت یا ساکن (StationaryPhase)حرکت کنند نظربه این که کسری از زمان که هر گونه جدا گانه ،درفاز ساکن سپری می کند بستگی به حلالیت نسبی آن گونه درهر دو فاز ساکن ومتحرک دارد واین حلالیت ها بستگی به ماهیت گونه شیمیایی دارد واین مسئله یک عمل مقاوم انتخابی را توصیف می کند .وقتی یک گونه درفاز متحرک است ،با سرعتی معادل سرعت فاز متحرک حرکت می کند .وقتی گونه درفاز ساکن است این چنین حرکتی ندارد .بنابراین گونه های شیمیایی مختلف در یک نمونه معین به علت این که باسرعت های متفاوتی درجهت ددور شدن از مبدا حرکت می کنند جدا می شوند.
واضح است که برای یک زوج معین از فازهای ساکن ومتحرک ،کسری ازفاصله که گونه شیمیایی طی می کند یسبت به فاصله ای که فاز متحرک طی می کند ثابت خواهد بود. این کسر که مقدار Rf گونه مورد نظر نامیده می شود ،ممکن است به منظور مقایسه دو کورماتوگرام مورد استفاده قرارگیرد هرچند که ممکن است فازمتحرک دردو کروماتوگرام به اندازه های متفاوتی پیشروی کرده باشد.
هرچند که کروماتوگرافی با کاغذ ،وسیله توانایی برای جدا سازی گونه های شیمیایی است اغلب گونه ها ری کروماتوگرام قابل رویت نیستند .به این دلیل اغلب لازم است کروماتوگرام را با واکنشگرهایی که با گونه هایی شیمیایی مورد نظر واکنش داده وترکیبات رنگین تولید می کنند اثر دهیم .
تاریخچه
برای اولین بار در سال 1905 میلادی چوگایف دانشمند روسی واکنش دی‌متیل گلی‌اکسیم با یون نیکل را کشف کرد
و از آن برای شناسایی و اندازه‌گیری یون نیکل استفاده نمود. ولی توسعه واقعی و سریع واکنشگرهای آلی و استفاده از آنها در شیمی تجزیه از سال 1945 میلادی شروع شد. علت آن نیز گسترش صنایع نوین و اهمیت تجزیه مقادیر جزئی در این صنایع بود.
طبقه‌بندی واکنشگرهای رسوب دهنده
واکنشگرهای رسوب دهنده معدنی
مواد معدنی که محلول آنها برای رسوب دادن یونهای فلزی بکار می‌روند عبارتند از اسیدهای معدنی ضعیف یا قوی نظیرH2S,H3PO4,H2SO4,HCl یا نمکهای محلول آنها. اسید سولفوریک و سولفات هیدروژن یونها را به صورت سولفید رسوب می‌دهند، اسید سولفوریک برای رسوب دادن یون باریم و اسید هیدروکلریک برای رسوب دادن یون نقره استفاده می‌شود.
هیدروکسیدهای محلول نظیر سدیم و پتاسیم و آمونیاک برای رسوب دادن یونهای فلزی به صورت هیدروکسید بکار می‌روند. همچنین از یونهای فلزی هم می‌توان به عنوان عامل رسوب دهنده آنیونهایی که با آنها رسوب کم محلول می‌دهند استفاده کرد.
واکنشگرهای رسوب دهنده آلی
واکنشگرهای آلی در شیمی تجزیه کاربردهای فراوان دارند. از این واکنشگرها در وزن سنجی ، تیترسنجی ، روش قطره‌ای و جذب سنجی استفاده می‌شود. واکنشگرهای رسوب دهنده آلی دارای عواملی هستند که بوسیله آنها مولکول واکنشگر با یونهای معدنی ترکیب می‌شود و این عوامل بیشتر خاصیت اسیدی دارند.
اطلاعات اولیه
پر کاربردترین شیوه جداسازی مواد تجزیه‌ای کروماتوگرافی است که در تمام شاخه‌های علوم کاربردهایی دارد. کرماتوگرافی گروه گوناگون و مهمی از روش‌های جداسازی مواد را شامل می‌شود و امکان می‌دهد تا اجزای سازنده نزدیک به هم مخلوط‌های کمپلکس را جدا ، منزوی و شناسایی کند بسیاری از این جداسازی‌ها به روش‌های دیگر ناممکن است.
سیر تحولی رشد
· اولین روش‌های کروماتوگرافی در سال 1903 بوسیله میخائیل سوئت ابداع و نام گذاری شد. او از این روش برای جداسازی مواد رنگی استفاده کرد.
· مارتین و سینج در سال 1952 به پاس اکتشافاتشان در زمینه کروماتوگرافی جایزه نوبل دریافت کردند.
توصیف کروماتوگرافی
کروماتوگرافی را به دلیل اینکه در برگیرنده سیستمها و تکنیکهای مختلفی است نمی‌توان به طور مشخص تعریف کرد. اغلب جداسازی‌ها بر مبنای کروماتوگرافی بر روی مخلوطهایی از مواد بی‌رنگ از جمله گازها صورت می‌گیرد. کروماتوگرافی متکی بر حرکت نسبی دو فاز است ولی در کروماتوگرافی یکی از فازها بدون حرکت است و فاز ساکن نامیده می‌شود و دیگری را فاز متحرک می‌نامند. اجزای یک مخلوط به وسیله جریانی از یک فاز متحرک از داخل فاز ساکن عبور داده می‌شود. جداسازی‌ها بر اساس اختلاف در سرعت مهاجرت اجزای مختلف نمونه استوارند.
روش‌های کروماتوگرافی
روش‌های کروماتوگرافی را می‌توان ابتدا بر حسب ماهیت فاز متحرک و سپس بر حسب ماهیت فاز ساکن طبقه‌بندی کرد. فاز متحرک ممکن است گاز یا مایع و فاز ساکن ممکن است جامد یا مایع باشد. بدین ترتیب فرآیند کروماتوگرافی به چهار بخش اصلی تقسیم می شود. اگر فاز ساکن جامد باشد کروماتوگرافی را کروماتوگرافی جذب سطحی(Adsorption Chromatography) و اگر فاز ساکن ، مایع باشد کروماتوگراف تقسیمی(PartitionChromatography) می‌نامند.
انواع کروماتوگرافی
هر یک از چهار نوع اصلی کروماتوگرافی انواع مختلف دارد:
· کروماتوگرافی مایع - جامد (Liquid - SolidChromatography )
o کروماتوگرافی جذب سطحی (AdsorptionChromatography)
o کروماتوگرافی لایه نازک (Thin LayerChromatography)
o کروماتوگرافی تبادل یونی (Ion-ExchangeChromatography)
o کروماتوگرافی ژلی (GelChromatography)
· کروماتوگرافی گاز - جامد (Gas- SolidChromatography)
· کروماتوگرافی مایع - مایع(Liquid - LiquidChromatography )
o کروماتوگرافی تقسیمی (Partition Chromatography)
o کروماتوگرافی کاغذی (PaperChromatography)
· کروماتوگرافی گاز- مایع (Gas- Liquid Chromatography )
o کروماتوگرافی گاز - مایع ( Gas- Liquid Chromatography)
o کروماتوگرافی ستون مویین (Capillary ColumnChromatography)
مزیت روشهای کروماتوگرافی
· با روشهای کروماتوگرافی می‌توان جداسازی‌هایی را که به روش‌های دیگر خیلی مشکل می‌باشند انجام داد. زیرا اختلافات جزئی موجود در رفتار جزئی اجسام در جریان عبور آنها از یک سیستم کروماتوگرافی چندین برابر می‌شود‌. هر قدر این اختلاف بیشتر شود قدرت جداسازی مواد بیشتر و برای انجام جداسازی مواد نیاز کمتری به وجود اختلافات دیگر خواهد بود.
· مزیت کروماتوگرافی نسبت به ستون تقطیر این است که نسبتا آسان می‌توان به آن دست یافت با وجود اینکه ممکن است چندین روز طول بکشد تا یک ستون تقطیر به حداکثر بازده خود برسد ولی یک جداسازی مواد کروماتوگرافی می‌تواند در عرض چند دقیقه یا چند ساعت انجام گیرد.
· یکی از مزایای برجسته روش‌های کروماتوگرافی این است که آنها آرام هستند. به این معنی که احتمال تجزیه مواد جداشونده به وسیله این روش‌ها در مقایسه با سایر روش‌ها کمتر است.
· مزیت دیگر روش‌های کروماتوگرافی در این است که تنها مقدار بسیار کمی از مخلوط برای تجزیه لازم است به این دلیل روش‌های تجزیه‌ای مربوط به جداسازی مواد کروماتوگرافی می‌توانند در مقیاس میکرو و نیمه میکرو انجام گیرند.
· روش‌های کروماتوگرافی ساده سریع و وسایل مورد لزوم آنها ارزان هستند. مخلوط‌های پیچیده را می‌توان نسبتا به آسانی به وسیله این روش‌ها به دست آورد.

مواد	نوع کروماتوگرافی
مواد شیمیایی مشابه	کروماتوگرافی تقسیمی
مواد شیمیایی غیر مشابه	کروماتوگرافی جذب سطحی
گازها و اجسام فرار	کروماتوگرافی گازی
مواد یونی و معدنی	کروماتوگرافی تبادل یونی در ستون کروماتوگرافی کاغذی یا لایه نازک الکترفورز ناحیه‌ای
مواد یونی و غیر یونی	کروماتوگرافی تبادل یون یا ژلی
مواد زیستی و ترکیباتی با جرم مولکولی نسبی بالا	کروماتوگرافی ژلی الکتروفورز

انتخاب بهترین روش کروماتوگرافی
انتخاب نوع روش کروماتوگرافی بجز در موارد واضح (مانند [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] در جداسازی مواد گازها) عموما تجربی است. زیرا هنوز هیچ راهی جهت پیش بینی بهترین روش برای جداسازی مواد اجسام مگر در چند مورد ساده وجود ندارد. در ابتدا روش‌های ساده‌تر مانند [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] و لایه نازک امتحان می‌شوند. زیرا این روش‌ها در صورتی که مستقیما قادر به جداسازی مواد نباشند نوع سیستم کروماتوگرافی را که [فقط کاربران عضو شده قادر به مشاهده لینک ها می باشند. برای ثبت نام کلیک کنید] بوسیله آن باید صورت بگیرد، مشخص می‌کنند آنگاه در صورت لزوم از روش‌های پیچیده‌تر استفاده می‌شود. از فهرست زیر می‌توان به عنوان یک راهنمای تقریبی استفاده کرد‌.
در جداسازی‌های مشکل وقتی که روش‌های ساده فاقد کارایی لازم هستند روش کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HELC) می تواند جوابگو باشد.
کروماتوگرافی کاغذی (PaperChromatography)
اطلاعات اولیه
انواع جداسازی‌های مختلف و ساده بر روی کاغذ به عنوان پیشروان کروماتوگرافی کاغذی توصیف شده‌اند. این سیستم معمولا به عنوان نمونه بارزی از سیستم تقسیمی در نظر گرفته می‌شود که در آن فاز ساکن آب است و به وسیله جذب سطحی بر روی مولکول‌های سلولز قرار می‌گیرد و مولکول‌های سلولز نیز به نوبه خود به وسیله ساختار الیافی کاغذ در وضعیت‌های ثابت نگه داشته می‌شود. امروزه ، به هر حال ، مشخص شده است که جذب سطحی اجزای فاز متحرک و حل شونده‌ها و اثرات تبادل یون نیز نقش‌هایی را ایفا می‌کنند و کاغذ به هیچ عنوان تنها به صورت تکیه گاه بی اثر نیست.
سیر تحولی رشد
روش پیشنهادی رانگ در سال 1850 و فرآیندی که آن را تجزیه موئینه‌ای می‌نامند، از جمله آنها می‌باشند. چنین روش‌هایی در واقع بیشتر شبیه کروماتوگرافی جذب سطحی بودند و کروماتوگرافی کاغذی به مفهوم فعلی ، گسترش سیستم تقسیمی است که به وسیله مارتین و سینج در سال 1941 ارائه شد. در سال 1944 کونسدن ، گوردن و مارتین اسیدهای آمینه و پپتیدهای موجود در محصول آبکافت ، پروتئین پشم را به وسیله روشی جدا کردند که در آن به جای ستون پودر از یک صفحه یا نوار کاغذی آویزان در داخل یک ظرف سرپوش‌دار استفاده شده بود.
کاربرد
در ابتدا کروماتوگرافی کاغذی برای جداسازی مخلوط‌های مواد آلی به کار رفت. ولی بعد از آن ، عمدتا به وسیله برستال و پولارد و همکاران آنها ، برای جداسازی یون‌های معدنی به سرعت به کار گرفته شد. هم آنیون‌ها و هم کاتیون‌ها را به وسیله این روش می‌توان جدا کرد.
خصوصیت ویژه
یک خصوصیت ویژه روش کروماتوگرافی کاغذی این است که چیزی مربوط به محلول یا گاز خارج شده از ستون که در سیستم‌های معمول مایع یا گاز با آن برخورد می‌کنیم وجود ندارد. ترکیبات جدا شده روی کاغذ مکان‌یابی و شناسایی می‌شوند در نتیجه ، جداسازی به طور نسبتا دائم در روی کاغذ ثبت می‌شود. در این روش اجزای جدا شده جمع آوری نمی‌شوند و احتیاجی به وسایل پیچیده کنترل پیوسته نیست. اندازه گیری کمی ترکیبات جدا شده را می‌توان روی کاغذ انجام داد ولی اگر بخواهند اجرای را از کاغذ خارج کنند. تنها کار لازم این است که قسمت مربوط به هر یک از اجسام را از کاغذ ببرند و هر یک را به طور جداگانه بشویند.
طرح کلی روش
قطره‌ای از محلولحاوی مخلوطی که باید جدا شود را روی یک صفحه یا نوار کاغذ صافی در محل علامت گذاری شده قرار می‌دهند. در این محل ، قطره به صورت یک لکه حلقوی پخش می‌شود. وقتی که لکه خشک شده کاغذ را در یک ظرف مناسب سربسته طوری قرار دهند که یک سر آن در حلال انتخاب شده به عنوان فاز متحرک فرو رود. حلال از طریق الیاف کاغذ در نتیجه عمل موئینگی نفوذ می‌کند و نکته مهم این است که سطح کاغذ نباید کاملا به وسیله حلال پوشانده شود. زیرا در این صورت ، اصلا جدا سازی صورت نمی‌گیرد یا نواحی خیلی پخش می‌شوند.

وقتی که جبهه حلال مسافت مناسبی را طی کرد یا بعد از یک زمان از قبل تعیین شده ، کاغذ را از طرف بیرون آورده ، جبهه حلال را با علامتی مشخص می‌کنند و می‌گذارند تا صفحه خشک شود. وقتی که محل‌های مناطق جدا شده آشکار شدند لازم است که هر یک از اجسام به طور جداگانه شناسایی شوند. در موارد ایده‌آل ، هر جسم با واکنشگر مکان‌یاب ، رنگ مخصوصی می‌دهد که در مورد مواد معدنی بیشتر و درمورد مواد آلی کمتر مشاهده می‌شود. ساده‌ترین روش شناسایی بر اساس مقدار Rf یعنی نسبت فاصله طی شده به وسیله جبهه حلال است.
خارج کردن جسم از کاغذ
روش‌های ارائه شده مستلزم به کارگیری یک واکنشگر مکان یاب شیمیایی برای تعیین محل لکه هستند، و لکه‌های رنگی اساس ارزیابی را تشکیل می‌دهند. بعضی اوقات می‌توان کمپلکس را شستشو داد و به وسیله روش رنگ سنجی تخمین زد، ولی اگر تغییر شیمیایی قابل قبول نباشد ماده تغییر نیافته را باید شستشو داد. عمل شستشو را می‌توان با وارد کردن تکه کاغذ در یک حلال ، به وسیله استخراج در یک دستگاه سوکسیله ، یا با استفاده از آرایش خاصی ، که در کاغذ یک جریان نزولی کروماتوگرافی ایجاد می‌نماید، انجام داد. برای جداسازی‌های معدنی تکه‌های کاغذ را می‌توان به صورت خاکستر در آورده ، باقیمانده‌ها را در اسید حل کرد. نتایج این روش به اندازه روش شستشو خوب نیستند. از اینرو محلول‌های به دست آمده را می‌توان به وسیله هر روش مناسبی تجزیه کرد، روش‌هایی که اغلب به دنبال روش‌های کروماتوگرافی به کار می‌روند عبارتند از رنگ سنجی و قطبش نگاری.

پیدا کردن یک روش کروماتوگرافی ، که بتواند به طور کمی تمامی اجزای یک مخلوط را جدا کند، مطلقا ضروری نیست. ارزیابی کمی فلزات با قطبش نگاری و ارزیابی کمی مواد آلی مشکل‌تر از فلزات است زیرا ، برای مواد آلی ، روش‌های موجود برای آزمایش محلول حاصل از شستشو محدودتر هستند. ارزیابی مواد آلی معمولا بر روی کاغذ صورت می‌گیرند و بنابراین ، لازم است که هر جسمی از اجسام دیگر به طور کمی جدا شود.
نقایص کروماتوگرافی کاغذی
لکه‌های چند تایی :در کروماتوگرافی یون‌ها فلزی ، اگر دارای آنیونی متفاوت از آنیون موجود در محلول اولیه باشد، ممکن است رقابتی بین آنیون‌ها برای یون فلزی وجود داشته باشد، که در نتیجه دو لکه به دست می‌آید که هر یک از آنها مربوط به یکی از نمکهای فلزی می‌باشد. ممکن است یون فلزی دو کمپلکس متفاوت با حلال ایجاد کند. در جدا سازی‌های آلی ، ممکن است جسم دو شکل متفاوت وجود داشته باشد. به عنوان مثال یک آمینو اسید می‌تواند به صورت کاتیون و یون دو قطبی باشد.
· دنباله دار شدن:اگر مخلوط یه مقدار زیاد از حد روی کاغذ قرار داده شود، یا سرعت عبور حلال متفاوت باشد، جسم نمی‌تواند برای ایجاد یک لکه مجزا به تعادل برسد. در این صورت این لکه ، در سطح بزرگی از کاغذ پخش شده و از حلال در حال پیشروی عقب می‌ماند. دنباله‌دار شدن ممکن است به سبب اثرات جذبی سطحی تر ایجاد شود.
اثرات لبه یا کناره: لکه‌ها خیلی نزدیک به کنار نوار ، ممکن است در امتداد کنار کاغذ پخش شوند، عمل نفوذ ممکن است به علت بالا بودن غلظت موضعی فاز متحرک در آن ناحیه ، و یا به علت بالاتر بودن سرعت تبخیر حلال در کنار کاغذ ، که منجر به اثرات تقسیمی غیرعادی می‌شوند، باشد.
روش کمی کروماتوگرافی کاغذی
کاربرد کمی این روش نه تنها احتیاج به یک جداسازی کمی ، بلکه مکان‌یابی و ارزیابی کمی اجسام موجود نیز دارد. یک جداسازی کیفی رضایت بخش ، الزاما برای کار کمی مفید نیست. اندازه گیری کمی را می‌توان یا با سنجش مقدار جسم موجود در لکه روی کاغذ ، یا با خارج کردن جسم از کاغذ و تجزیه اجزای جدا شده به وسیله روش‌های کمی متداول انجام داد. لکه اولیه از نمونه مناسب روی کاغذ قرار می‌دهند، خشک کردن لکه باید تحت شرایط استاندارد زمان و دما صورت گیرد.
در تهیه حلال باید دقت زیادی روی نسبت‌های اجزای صورت گیرد، برقرار ساختن تعادل باید به طور استاندارد انجام گیرد، طول عبور حلال در تمامی نوبت‌ها یکسان باشد، در طول آزمایش ، دما باید ثابت بماند، و خشک کردن ورقه باید در یک زمان و دمای استاندارد انجام گیرد. واکنشگر مکان‌یاب (در صورت استفاده از لکه‌های رنگی) باید به طریق کاملا تکرارپذیر افزوده شود. و هر عمل بعدی ، مانند خشک کردن یا قراردادن در معرض بخار آمونیاک ، باید در مدت استاندارد انجام گیرد. مقدار جسمی که در یک جداسازی کروماتوگرافی باید روی کاغذ قرار گیرد، متغیر است.
موارد استعمال کروماتوگرافی کاغذی
· منابع علمی مربوط به روش‌های تجزیه‌ای و بررسی ترکیبات طبیعی نشان می‌دهد که کروماتوگرافی کاغذی در هر رشته‌ای کاربرد دارد. با این همه ، این روش هنوز هم در جداسازی‌های مواد با ماهیت زیستی وسیعترین کاربرد را دارد.
· کروماتوگرافی کاغذی اکثرا به عنوان یک وسیله تحقیقاتی به کار می‌رود، و به طور گسترده‌ای در تجزیه‌های روزمره مخصوصا در جداسازی‌های جدیدی که هیچ روش کلاسیک برای آنها وجود ندارد، نیز مورد استفاده قرار می گیرد. روش اخیر در مسائل کلینیکی و زیست شیمیایی ، جداسازی اسیدهای آمینه و پپتیدها در بررسی ساختارهای پروتئین کاربد دارد.
· آزمایش روزمره ادرار و سایر مایعات بدن برای اسید آمینه و قند ، جداسازی بازهای پورین و نوکلئوتیدها در آزمایش اسیدهای نوکلئیک ، جداسازی استرئیدها ، تجزیه عمومی ، تجزیه بسپارها ، تشخیص و ارزیابی فلزات در خاک ها و نمونه های زمین شناسیGeology ، بررسی ترکیبات فنلی در عصاره های گیاهی ، جداسازی آلکالوئیدها ، جداسازی ترکیبات علامت دار به وسیله رادیو ایزوتوپ‌ها ، کروماتوگرافی کاغذی برای جداسازی مواد فرار غیر فعال مانند هیدروکربن‌ها و دیگری جداسازی اسیدهای چرب با فراریت بیشتر مناسب نمی باشد.
داده ها:
داده های این آزمایش عبارتند از :
1) رنگ های مشاهده شده برروی کاغذ کروماتوگرام
2) میزان پیشروی نمونه برحسب میلی متر Dion
3) میزان پیشروی حلال Dsolvent
4) یافتن مقادیر با استفاده از فرمول


روش کار: برای این آزمایش از 4 نوع محلول به غلظت های 0.5 که در آزمایشگاه موجود است استفاده شده است: 1-محلول ال گلیسین 2-محلول آلانین 3- محلول فنیل آلانین 4- محلولی از 2نوع اسیدآمینه فوق که غلظت هر کدام از آنها در محلول مخلوط 0.5 باشد.
اسیدهای آمینه اخیر به عنوان مجهول از طریق کروماتوگرافی کاغذی تشخیص داده شوند.
خطی با مداد به موازات لبه پائین کاغذ و تقریبا به فاصله 2 سانتی متری از آن رسم کنید. سپس بوسیله لوله موئین از هر کدام از محلول های 4گانه نقطه ای روی خط کشیده شده قرار می دهیم. حال مقداری حلال (ان بوتانل 7.5 حجم، اسید استیک 2 حجم، آب 1.5 حجم) به عمق 1 سانتی متر در استوانه مدرج بریزید و کاغذ را از طرف خط کشیده شده در ظرف قرار دهید تا با اطراف تماس نداشته باشد، در استوانه مدرج را با پارافیلم بسته و آنرا در جائیکه تغییر درجه محسوسی نداشته باشد قرار دهید بعد از اینکه حلال حدود 5 سانتی متر بالا رفت حد بالای حلال را با مداد مشخص کنید و کاغذ را با سشوار خشک کنید. برای ظاهر کردن از محلول نین هیدرین استفاده می کنیم که بوسیله عطرپاش روی لکه های خشک می پاشند و با سشوار خشک می کنند تا لکه ها ظاهر گردند. وجود اسیدهای آمینه بوسیله لکه های مختلف بدست می آید.

[Narges.Z]

تجزیه عنصری،تفکیک مخلوط ترکیبات آلی
مقدمه
تفكيك مخلوط تر كيبات آلي:

در شناسايي تركيبات آلي شيميدان كمتر به يك جسم خالص برخورد مي كند بلكه اكثرا جسم با محصولات فرعي و مواد اوليه مخلوط است.گرچه با وجود روش هاي جديد تفكيك بخصوص روشهاي كروماتوگرافي جدا كردن تركيب خالص از گذشته آسانتر است با اين حال نبايد اهميت روشهاي كلاسيك را ناديده گرفت.

اساس كلي روشهاي كه اغلب براي جدا كردن مخلوط هاي آلي به كارمي رود استفاده از قطبيتي است كه در اجزاي يك مخلوط وجود دارد يا در آن ايجاد مي شود.اين اختلاف تقريبا در تمام روشهاي تفكيك از جمله تقطير –تبلور مجدد-استخراج و كروماتوگرافي به كار مي آيد.بزرگترين قطبيتي كه تفكيك را ساده تر مي كند اختلافي است كه در قطيبت نمكها و مواد آلي غير قطبي وجود دارد.هر گاه يك يا چند جزاز يك مخلوط قابل تفكيك به نمكهاي مربوط باشند به سهولت مي توان آن اجزا را به كمك استخراج يا تقطير به طور كامل از اجزاي غير قطبي جدا كرد.

تجزيه كيفي آلي به روش كلاسيك:

اين تجزيه شامل 6 مرحله ي اساسي است كه در زير آرده شده است:

1)آزمايش مقدماتي خواص فيزيكي و شيميايي

2)اندازه گيري ثابت هاي فيزيكي

3)تجزيه عنصري

4)آزمايشهاي مربوط به حلاليت

5)آزمايشهاي مربوط به گروه بندي(فعاليت عوامل مختلف غير از واكنشهاي اسيدو باز

6)تهيه مشتق ها

اين روش بسيار با ارزش است.با اين روش معمولا مي توان يك تركيب آلي شناخته شده را نسبت به يك تركيب معدني با اطمينان بيشتري تشخيص داد.
در ادامه به شرح مورد سوم(تجزيه عنصري) مي پردازيم.

تجزيه عنصري

عنا صر متداول موجوددرتركيبات آلي كر بن هيدروژن واكسيژن مي باشد گاهي عناصر ديگري نظير نيتروژن- گوگرد-اكسيژن و هالوژن هاهم درآنها يافت مي شوند.

براي اكسيژن آزمايش ساده اي وجود نداردو عناصر ديگر با پيوند كوالانسي در اتصال هستندو بنابراين با آزمايش هاي يوني معمولي مستقيما جواب نمي دهند.ولي اگر جسم آلي مجهول با سديم مذاب ذوب شود در اکثر موارد طوري تركيب مي شود كه NوSوXآن به يونهاي CNوSوCNSوXتبديل مي شود.پس از آنكه سديم اضافي دقيقا از بين برده شد محلول آبي را كه محتوي اين يونهاست به روش معمولي معدني تجزيه مي كنند.توضيح كامل تري در اين مورد وجود دارد كه در زير به آن مي پردازيم.

كربن هيدروژن واكسيژن
براي اثبات وجود كربن و هيدروژن نمونه رابا پودر خشك مس اكسيد حرارت داده كه منجر به ايجاد كربن دي اكسيد وآب مي شود . حضور كربن در نمونه با عبور دادن گاز هاي ايجاد شده از درون محلول باريم يا كلسيم هيدروكسيد مشخص نمي شود كه دراين صورت رسوب كربنات مربوطه حاصل مي شود . هيدروژن را مي توان با ايجاد قطره هاي آب متراكم شده روي قسمت بالايي لوله تشخيص داد . هيچ آزمايش كيفي براي اثبات وجود اكسيژن در تركيبات آلي وجود ندارد براي تعيين اكسيژن بايد تجزيه كمي صورت بگيرد .دراين روش اگر مجموع درصد تمام عناصر تشكيل دهنده تركيب كمتر آن تا 100 مربوط به درصد اكسيژن است.


نيتروژن گوگرد و هالوژن ها
تشخیص کیفی این عناصر در ترکیبات آلی مشکل تر از آنها در ترکیبات معدنی است زیرا اکثر ترکیبات آلی در حالت محلول در آب به مقدار قابل ملاحظه ای یونیزه نمی گردند. از آنجا كه آزمايشهاي تجزيه كيفي براساس واكنش هاي يوني مي باشند انها را نمي توان مستقيما براي تركيبات آلي به كار گرفت.به عنوان مثال سديم كلريد يا سديم برميد با محلول آبي نقره نيترات به مقدار قابل توجهي رسوب هاليد هاي نقره را ايجاد مي نمايند در حاليكه كربن تترا كلريد –برومو بنزن و اغلب هاليدهاي آلي در هنگام واكنش با محلول آبي نقره نيرات رسوب هاليد نقره را ايجاد نمي نمايند زيرا در آنها به ميزان يون هاليد در محلول توليد نمي شود.
در اين حالت براي تشخيص كيفي لازم است كه ابتدا عناصر نيتروژن-گوگرد-و هالوژن ها را به تركيبات يونيزه شونده تبديل نمود.يكي از متداول ترين اين روش هاجهت انجام اين تبديل ذوب كردن نمونه با فلز سديم است كه با انجام آن عناصر ذكر شده به تركيبات سديم سيانيد-سديم سولفيدو سديم هاليد تبديل مي شوند.سپس آنيون هاي حاصل را مي توان توسط آزمايش هاي معمول معدني شناسايي نمود.واكنش ذوب با سديم به صورت زير مي باشد:
در مواردي كه سديم به مقدار كافي به كار برده نشود و ماده مورد نظر داراي گوگرد ونيتروژن (هردو)باشد گاهي تفكيك به خوبي صورت نمي گيرد واين دو عنصر به صورت تركيب NaSCNظاهر مي گردند.براي شناسايي اين تركيب از كلرو فرميك10درصد استفاده مي شود.
تجزیه کیفی مواد آلی به روش ذوب قلیایی جهت تشخیص نيتروژن، گوگرد و هالوژنها

برای تشخيص اين عناصر در ترکيبات آلی ابتدا بايد آنها را به ترکيبات معدنی يونيزه تبديل کرد سپس شناسايی نمود. اين تبديل ممکن است به روشهای مختلف صورت گيرد ولی بهترين روش ذوب ترکيبات با فلز سديم است. در اين روش سيانيد تشکیل می شود. که به آسانی قابل تشخیص هستند.سولفید سدیم وسدیم سیانید و سدیم هالید
معمولا سديم به مقدار اضافی به کار برده ميشود. در غير اينصورت اگر گوگرد و نيتروژن هردو وجود داشته باشند. احتمالا تیوسیانات سدیم تشکیل می شود. در اين صورت در تشخيص نيتروژن به جای آبی پروس رنگ قرمز مشاهده ميشود زيرا بجای يون سیانید منفی یون گوگرد سیانید منفی وجود خواهد داشت. با سدیم اضافی تیوسیانات تشکیل شده تجزیه می شود و جواب درست به دست می آید:
بخش عملی
در یک لوله آزمایش کاملا خشک يک تکه سديم کوچک تميز به ابعاد تقريبی 4 ميليمتر بيندازيد (سديم را به وسيله کاردک تميز و خشک برداريد) و لوله را با گيره بگيريد و ته لوله را با شعله کوتاه به ملايمت حرارت دهيد تا سديم در داخل لوله ذوب شده و به صورت دود سفيد در آيد و بخارات تا ارتفاع حدود 2 سانتی متر بالا رود، سپس لوله را از شعله دور کرده و به آن چند ذره جسم جامد (حدود 20 ميلی گرم) يا حدود سه قطره مايع مورد آزمايش (ترجيحا طی چند نوبت) طوری اضافه کنيد که مستقيما در ته لوله و بر روی دود سفيد سديم ريخته شود (دقت کنيد ممکن است انفجار کوچکی رخ دهد بنابر اين اين آزمايش را حتما زير هود و تحت نظر مربی آزمايشگاه انجام دهيد) و بعد بتدريج لوله را تا سرخ شدن گرم کنيد (احتياط: موقع حرارت دادن، دهانه لوله را به طرف خود يا فرد ديگری نگيريد) سپس لوله داغ را داخل يک بشر کوچک حاوی 10 ميلی ليتر آب مقطر وارد کنيد تا بشکند. مخلوط را تا جوش حرارت داده و سپس صاف کنيد محلول صاف شده بايد زلال و قليايی باشد. در صورتيکه تيره باشد، احتمالا تجزيه ناقص بوده و ذوب قليايی بايد دوباره تکرار شود.

روش ديگر استفاده از لوله آزمايش پيرکس است. در اين روش مطابق بالا عمل کنيد اما پس از ذوب قليايی اجازه دهيد لوله سرد شود و سپس 3 الی 4 ميلی ليتر متانول به آن اضافه کنيد تا سديم اضافی را تجزيه کند سپس بر روی آن آب مقطر بريزيد تا نصف لوله پر شود و برای چند دقيقه به ملايمت بجوشانيد. سپس مخلوط را صاف نموده و بر روی محلول آزمايشات زير را انجام دهيد.
شناسايی گوگرد
الف)استفاده از استات سرب: در حدود 1 ميلی ليتر محلول زير صافی را در يک لوله آزمايش ريخته و با استيک اسيد اسيدی کنيد. حال به محلول حاصل چند قطره استات سرب اضافه کنيد. ايجاد رسوب سياه رنگ سولفيد سرب دليل بر وجود گوگرد در ماده آلی است.

ب) استفاده از پلمبيت سديم: ابتدا محلول پلمبيت سديم را به اين صورت تهيه کنيد. به چند قطره محلول استات يا نيترات سرب قطره قطره محلول سود 10% اضافه کنيد تا ابتدا رسوب سفيد تشکيل شده سپس در زيادی سود حل شود و محلول زلالی به دست آيد. در حدود 1 ميلی ليتر محلول زير صافی را در يک لوله آزمايش ريخته و حدود يک ميلی ليتر محلول پلمبیت سدیم به آن اضافه کنید. تشکیل رسوب سیاه رنگ نشانه وجود گوگرد در جسم مورد آزمایش است.
شناسايی نيتروژن
حدود 1 میلی لیتر محلول صاف شده را در يک لوله آزمايش ريخته و به آن کمی سولفات فرو اضافه کنيد و محلول را به آرامی و همراه با تکان دادن تا نقطه جوش حرارت دهيد پس از سرد کردن با حداقل اسید سولفوریک رقیق آنرا اسیدی نمایید. تشکیل آبی پروس دلیل بر وجود ازت در جسم آلی است.مقدار اسید سولفوریک نباید زیاد باشد. چنانچه مقدار آن زیاد باشد سیانید حاصل تجزیه شده و هیدروژن سیانید می دهد که فرار است و از محلول خارج شده، آبی پروس تشکیل نمی شود.
شناسايی هالوژنها
شناسايی يد و برم
2ميلی ليتر از محلول زير صافی را در يک لوله آزماش بريزيد و با مقداری استيک اسيد خالص (گلاسيال)، آنرا اسيدی کنيد و سپس به آن حدود يک ميلی ليتر تتراکلريد کربن بيفزائيد و قطره قطره محلول نيتريت سديم ضمن تکان دادن شديد لوله آزمايش اضافه کنيد رنگ بنفش يا ارغوانی که در لايه آلی تشکیل می شود نشانه حضور ید است.
پس از تشخيص يد از محلول همين لوله آزمايش برای تشخيص برم استفاده کنيد. بدين طريق که مجددا مقداری محلول نيتريت سديم افزوده و مقدار جزئی گرم کنيد. بعد شديدا تکان دهيد و صبر کنيد تا دو لايه از هم جدا شوند، لايه رويی را در لوله آزمايش تميز ديگری بريزيد و لايه بنفش رنگ تتراکلريد کربن را دور بريزيد. به لايه رويی که در لوله آزمايش تميز ريخته بوديد يک ميلی ليتر تترا کلريد کربن اضافه کنيد و قطره قطره محلول 20% نيتريت سديم بيفزائيد و در ضمن افزايش لوله را تکان دهيد اگر باز هم لايه زيری رنگی شد محلول سديم نيتريت بيشتری ريخته و پس از تکان دادن و سپس جدا شدن دو لايه لايه رويی را به لوله آزمايش ديگری منتقل کنيد و لايه زيری را دور بريزید و بر روی لايه رويی اين عمل را آنقدر تکرار کنيد تا ديگر لايه رنگی ايجاد نشود، در اين صورت ديگر در محلول شما يد وجود ندارد. حال بر روی اين محلول آزمايش تشخيص برم انجام دهيد. (توجه کنيد که اگر در ابتدای آزمايش رنگ بنفش ظاهر نشود نشانه عدم حضور يد در محلول است و بنابراين نيازی به استخراج يد نيست و از همان ابتدا ميتوان برای تشخيص برم عمل کرد.)
شناسایی کلر در حضور نیتروژن، گوگرد، برم و ید:
10 سی سی محلول اولیه را با حدود 10 میلی لیتر آب رقیق و با اسیدنیتریک اسیدی کنید سپس محلول حاصل را گرم کنیدو بجوشانید تا هیدروژن سولفید و هیدروژن سیانید موجود در آن متصاعد شوند. آنگاه با افزودن نقره نیترات تمامی هالیدهای موجود را راسب ومحلول را صاف و رسوب را جدا کنید. در صورتی که هنوز نیتروژن و گوگرد در محلول وجود داشته باشد رسوب را به بشر منتقل کنید و 30 سی سی نیتریک اسید غلیظ به آن بیفزائید و محلول را به مدت 10 دقیقه بجوشانید تا چنانچه نقره تیوسیانات در محلول وجود دارد تجزیه شود. محلول حاصل را با 30 سی سی آب مقطر رقیق و سپس صاف کنید و به رسوب 20 سی سی محلول سدیم هیدروکسید 1% اضافه کنید، مخلوط را 2 دقیقه بجوشانید و فورا صاف کنید. محلول صاف شده را با نیتریک اسید، اسیدی کنید و سپس قطره قطره محلول نقره نیترات 5% بیفزائید. رسوب سفید موید وجود کلر در ترکیب است.