جستجو در تالارهای گفتگو

فرم اصلی و اولیه پنی‌سیلین، بنزیل پنی سیلین (پنی سیلین G) است که شامل هستهٔ ۶- آمینو پنی سیلانیک اسید که در تمام پنی سیلین‌ها مشترک است به اضافهٔ یک زنجیرهٔ فرعی بنزیل. پنی سیلین G دارای یک گروه فنیل متیل (بنزیل C6H5CH2 ) متصل به عامل آمیدی است. همچنین دارای یک حلقه بتالاکتام می باشد. ( به انتی بیوتیک هایی که دارای حلقه بتا لاکتام در ساختارشان باشند دسته بتالاکتام ها گویند) به علت شباهت ساختاری Bلاکتام با D-ALa دیواره سلولی باکتری, مهار انزیم ترانس پپتیداز صورت می گیرد. انزیم ترانس پپتیداز در سنتز دیواره سلولی باکتری نقش دارد و با ایجاد cross link(اتصال متقاطع), موجب استحکام دیواره می گردد. عملکرد بتالاکتامها به طور خلاصه به این صورت است: اتصال به پروتئین‌هایی در دیواره سلولی باکتری به نام پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP). مهار ترانس پپتیداز‌ها می‌شوند در نتیجه ترانس‌پپتیداسیون که به معنی ایجاد اتصال متقاطع در ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری است مختل می‌شود. در نهایت آنزیم‌های اتولیتیک که هیدرولازهای مورین نام دارند، (مورین مترداف پپتیدو گلیکان می‌باشد) و در باکتری‌هایی که در معرض پنی سیلین قرار گرفته‌اند فعّال شده و موجب تخریب پپتیدو گلیکان می‌شوند. نتیجه این فرآیند تخریب دیواره باکتری و از بین رفتن سلول باکتری است. مطالعات SAR پنی سیلین G : 1) قسمت 6APA را نمی توان تغییر داد. 2) از COOH جهت تهیه Pro Drug می توان استفاده کرد. 3) قسمت R و به مقدار جزئی H الفای سایت 6 را می توان تغییر داد. 250px-Penicillin-core.png به جای R اگر گروه فنیل متیل (بنزیل C6H5CH2 ) قرار دهیم بنزیل پنی سیلین یا پنی سیلین G بدست می اید. نحوه شماره گذاری: به N بین 2 حلقه عدد1/به S حلقه عدد4 و گروه کتون حلقه عدد8 می گیرد.(بقیه ساختار را از روی همین الگو شماره گذاری کنید.) نکات مثبت PENG : 1) اثر خوب روی باکتری های گرم مثبت ( به دلیل لیپوفیل بودن گروه بنزیل) نکته: هر چه گروه عاملی لیپوفیل باشد اثر خوب روی گرم + و هر چه هیدروفیل باشد اثر خوب روی گرم - ها خواهد داشت) 2) selectivity بالا و عارضه وابسته به مکانیسم نداره چون روی دیواره سلولی باکتری اثر می گذارد و انسان دیواره سلولی ندارد. 3) در تمامی سنین قابل استفاده است. 4) سمیت خونی/کبدی/کلیوی ندارد. نکات منفیPENG : 1) مصرف خوراکی ندارد چون حساس به اسید معده است و به صورت تزریقی استفاده می شود. 2) طیف اثر محدودی دارد و روی گرم - خصوصا سودوموناس اثر ندارد. 3) حساس به انزیم پنی سیلیناز یا بتا لاکتاماز می باشد.( در مورد انزیم بتا لاکتاماز بعدا توضیح خواهم داد) 4)hypersensitivity می دهد.